Alkaloidy
Z Wikipedii
Alkaloidy (arabskie alkali - potaż i gr. εἶδος eidos - postać = "przyjmujący postać zasady") - zasadowe związki organiczne pochodzenia roślinnego, zawierające układy cykliczne z co najmniej jednym zasadowym atomem azotu w pierścieniu, lub poza pierścieniem. Prekursorami do biosyntezy tych związków chemicznych są aminokwasy. Alkaloidy wykazują zwykle silne, nieraz trujące działanie fizjologiczne na organizm człowieka. Dla chemii organicznej przez ponad 100 lat były przedmiotem badań strukturalnych i syntetycznych. Przykładem jest morfina, wydzielona z opium w stanie czystym już w 1813, której budowa została wyjaśniona ostatecznie dopiero w roku 1952.
Z fizjologicznego punktu widzenia alkaloidy są "odpadami produkcyjnymi" niebiorącymi czynnego udziału w metabolizmie komórki. Większość alkaloidów powstaje w pobliżu miejsc o największej intensywności przemiany materii, czyli wszystkich merystemów, nie znaczy to jednak, że tam jest ich najwięcej, bo np. u bielunia (Datura) najwięcej jest ich w ogonkach liściowych, a u chinowca (Cinchona) w korze. Ma to znaczenie z punktu widzenia zielarstwa, gdzie ważne jest, żeby wiedzieć jakie części roślin i kiedy zbierać. Należy zaznaczyć, że niektóre alkaloidy w czasie transportu wewnątrz roślin ulegają przemianom biochemicznym.
Przeważająca większość alkaloidów to substancje stałe, jedynie nieliczne są cieczami. Większość jest albo bardzo słabo, albo wcale nierozpuszczalna w wodzie, natomiast bardzo łatwo rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych. Do tej pory poznano budowę ok. 6500 alkaloidów, z których ponad sto znalazło zastosowanie w medycynie. Współcześnie (zależnie od kosztów ekonomicznych) alkaloidy pozyskuje się z natury, z hodowli tkankowej lub syntezy chemicznej.
Traktowanie alkaloidów jako fizjologicznych związków wtórnych, swoistych "odpadów", powstających w cyklach biochemicznych, jest ostatnio mocno krytykowane. Coraz częściej alkaloidy są traktowane jako celowo syntetyzowane związki oddziałujące toksycznie na roślinożerców, a powstałe w wyniku koewolucji układu roślina - roślinożerca. Za tą hipotezą przemawia fakt, iż produkcja alkaloidów wymaga sporego wkładu energii, przez co jest dla roślin kosztowna. Trudno sobie wyobrazić zmiany ewolucyjne prowadzące do bezcelowego trwonienia asymilowanej energii przez tworzenie związków bezużytecznych. Dodatkowym argumentem, jest konieczność wykorzystania trudnych do pozyskania ze środowiska, atomów azotu. W wielu środowiskach, w których występują rośliny syntetyzujące alkaloidy azot jest pierwiastkiem deficytowym w glebie, a jednocześnie jest konieczny do tworzenia aminokwasów i tym samym syntezy alkaloidów. Przy takim podejściu nie dziwi fakt koncentracji tych związków w miejscach o niekoniecznie najwyższej przemianie materii, ale najbardziej narażonych na atak roślinożerców.
Wiele toksycznych alkaloidów podawanych w odpowiednio małych dawkach stanowi skuteczne leki na liczne choroby i dolegliwości (np. morfina, kodeina, chinina). Liczne alkaloidy stanowią składniki używek (kofeina, teobromina, nikotyna).
Wiele toksycznych alkaloidów wykorzystuje się do zwalczania szkodników (strychnina).
Do bardzo silnych trucizn należy tubokuraryna, występująca w Chondodendron tomentosum i używana do zatruwania grotów strzał przez Indian południowoamerykańskich.
[edytuj] Zielarski podział alkaloidów ze względu na budowę chemiczną, wraz z przykładami surowców roślinnych:
Alkaloidy zawierające atom azotu w układzie heterocyklicznym.
- Alkaloidy tropanowe - estry alkoholi tropanowych z kwasami aromatycznymi lub alifatycznymi.
- Atropina
- Hioscyjamina
- Skopolamina
- Kokaina
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: belladonnae fol., hyoscyami fol., stramonii fol.
- Alkaloidy chinolinowe - zawierają w cząsteczce układ chinoliny
- powstajÄ…ce na drodze biosyntezy z tryptofanu:
- powstajÄ…ce na drodze biosyntezy z kwasu antranilowego:
- pochodne furochinoliny:
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: Cinchonae cort.
- Alkaloidy izochinolinowe - zawierają w cząsteczce układ izochinoliny
- Typu aporfiny
- Typu benzofenantrydyny
- Typu protoberberyny
- Typu protopiny
- Typu benzyloizochinoliny
- Typu ftalidoizochinoliny
- Typu morfinanu
- Typu emetyny
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: opium, boldo fol., chelidonii hb., fumariae hb., ipecacuanhae rad., galanthi bulbus
- Alkaloidy chinolizydynowe - zawierają w cząsteczce układ chinolizydyny
- Cytyzyna
- Sparteina
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: citisi sem.
- Alkaloidy indolowe - zawierające w cząsteczce azot w układzie heterocyklicznym, pięcioczłonowym
- pochodne indolu
- Typu strychnos
- Typ Johimbanu
- Typ heterojohimbanu
- Typu cynchonanu
- Typu eburnanu
- Typu aspidospermanu
- Typu harmanu
- pochodne dihydroindolu
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: strychni sem., yohimbe cort., rauwolfiae rad., vincae rosae fol., vincae minoris hb., passiflorae hb.
- pochodne indolu
- Alakloidy pochodne ergoliny - alkaloidy sporyszu
- pochodne kwasu D-lizergowego
- pochodne kwasu D-izolizergowego (sÄ… nieczynne farmakologicznie)
- Alkaloidy pirolizydynowe - estry aminoalkoholi zawierających układ pirolizydyny z kwasami alifatycznymi
- estry nasycone
- estry nienasycone
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: farfarae fol., symphyti rad.
- Alkaloidy purynowe - pochodne puryny
- Kofeina
- Teobromina
- Teofilina
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: coffeae sem., theae fol., cacao sem., colae sem., mate, guarana
- Alkaloidy Imidazolowe - zawierające układ imidazolu
- Pilokarpina
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: jaborandi fol.
- Alkaloidy pirydynowe - zawierające układ pirydyny
- pochodne pirydyny
- pochodne N-metylopirydyny
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: valerianae rad., nikotinae fol.
- Alkaloidy piperydynowe - Zawierają układ piperydyny
- Koniina
- Lobelina
- Kniceina
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: conii maculati fr., lobeliae hb.
- Alkaloidy terpenowe - zasady terpenowe, zawierające azot w pierścieniu
- Właściwe alkaloidy diterpenowe
- Alkaloidy norditerpenowe (mają o jeden atom węgla mniej)
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: aconiti tuber
- Alkaloidy steroidowe - zawierające układ steroidowy z dodatkowym pierścieniem zawierającym azot
- Typu Veratrum - występują w roślinach z rodziny melantkowatych (melanthiaceae) np. w kłączach ciemiężycy białej (Veratrum album)
- Typu Solanum - występują w roślinach z rodzaju solanum
- alkaloidy typu spirosolanu - zbliżone budową do saponin steroidowych
- alkaloidy typu solanidanu - azot wbudowany w pierścień indolizydyny
Alkaloidy zawierające atom azotu poza układem cyklicznym:
- pochodne tropolonu
- Kolchicyna
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: colchici sem.
- aminy aromatyczne
- Efedryna
- Katyna
- Kapsaicyna
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: ephedrae hb., capsici fr.
- aminy alifatyczne
- Cholina
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: foenugraeci sem.
- pochodne guanidyny
- galegina
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: galegae hb.
- alkaloidy terpenowe zawierające azot poza układem cyklicznym
- taksol
- Surowce zawierajÄ…ce te alkaloidy: taxi cort.
[edytuj] Zobacz też
| Kleszcz najlepszy w Chełmie |
|
Grzegorz Kleszcz (Ekopak Jatne Otwock) i Ewa Mizdal (Unia Hrubieszów) zajęli pierwsze miejsca w międzynarodowym turnieju w podnoszeniu ciężarów - II Gali Mistrzów im. Mariana Zielińskiego, który w piątek odbył się w Chełmie.
|
| ATP w Wiedniu: półfinaliści w komplecie |
|
Rozstawiony z ósemką Francuz Gael Monfils wygrał z Chilijczykiem Fernando Gonzalesem (2.) 6:3, 7:6 (7-2) w ćwierćfinale turnieju tenisowego ATP w Wiedniu (z pulą nagród 674 tys. euro).
|
| ATP w Sztokholmie: Nalbandian w półfinale |
|
Rozstawiony z jedynką reprezentant Argentyny David Nalbandian pokonał Hiszpana Alberta Montanesa (7.) 6:4, 6:1 w ćwierćfinale turnieju tenisistów ATP w Sztokholmie (pula nagród 713 tys. euro).
|
| PE: "Jaga" postraszyła Legię |
|
W spotkaniu 3. kolejki grupy D Pucharu Ekstraklasy Jagiellonia Białystok zremisowała z Legią Warszawa 1:1 (1:0).
|
| Kremlin Cup: Safin lepszy od Dawidienki |
|
Rozstawiony z numerem pierwszym Rosjanin Nikołaj Dawidienko przegrał ze swoim rodakiem Maratem Safinem (7.) 7:6 (7-5), 4:6, 6:4 w ćwierćfinale turnieju tenisistów ATP Kremlin Cup w Moskwie (pula nagród 1,049 mln dolarów).
|