Z Wikipedii

3,4-metylenodioksymetamfetamina
Enancjomery MDMA
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC):
N-[2-(1,3-benzodioksol-5-yl)-1 -metyloetylo]-N-metyloamina
Inne nazwy	MDMA, (±)-3,4-metylenodioksy-N,α-dimetylofenetyloamina
Wzór sumaryczny	C11H15NO2
SMILES	CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCO2)NC
Masa molowa	193,25 g/mol
Wygląd	biało-szary krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	42542-10-9 66142-89-0 69610-10-2 81262-70-6
Niebezpieczeństwa
Numer RTECS	SH5700000
Klasyfikacja
Wykaz środków odurzających	I-P
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Wydalanie	nerki

MDMA (znane głównie jako pigułki ecstasy) - półsyntetyczna substancja psychoaktywna o działaniu empatogennym i psychodelicznym, pochodna metamfetaminy.

[edytuj] Działanie

Główne efekty działania MDMA to otwartość, pobudzenie, euforia, empatia, intensyfikacja odbioru bodźców zewnętrznych, głębsze odczuwanie muzyki i ruchu, wzmocnienie odczuć związanych z dotykiem, co sprawia, że fizyczny kontakt z drugim człowiekiem jest przyjemniejszy^[1]. Efekty uboczne obejmują: podniesienie ciśnienia, przyspieszenie pulsu, szczękościsk, suchość w ustach. Działanie MDMA jest bardzo indywidualne, niektórzy porównują je z kofeiną, inni z silniejszymi stymulantami jak kokaina. Alexander Shulgin uważał, że nawet pojedyncze użycie MDMA może pogłębić więź emocjonalną pomiędzy ludźmi którzy decydują się na doświadczenie. Do podobnego wniosku doszedł psychiatra George Greer w swoich badaniach z użyciem MDMA pochodzącego z laboratorium Shulgina^[2]. Z tego powodu, najgłębsze doświadczenia są możliwe jedynie w towarzystwie najlepszych przyjaciół, rodziny czy partnerów, w sprzyjających warunkach.

Następnego dnia po zażyciu MDMA ze względu na obniżony poziom serotoniny często pojawia się uczucie silnego zmęczenia, zawroty głowy, mdłości, obniżenie zdolności koncentracji, obniżony nastrój, senność albo drażliwość. Stan taki może trwać do dwóch dni^[3].

Podczas badań moczu (lub śliny czy też krwi) na obecność amfetaminy wyniki wychodzą pozytywne (wskazują na to, że użytkownik brał amfetaminę) również po spożyciu MDMA, MDA, MDEA. Wynika to z tego, że substancje te są pochodnymi amfetaminy.

[edytuj] Właściwości uzależniające

Działaniu MDMA, tak jak innych substancji psychoaktywnych będących pochodnymi amfetaminy towarzyszy uczucie silnej euforii, co może mieć wpływ na właściwości uzależniające tego środka. Chęć ponownego przyjęcia może być wzmacniana z uwagi na przykre dolegliwości pojawiające się po pewnym czasie od jego odstawienia^[3]. Z kolei zgodnie z wynikami badań prof. Davida Nutta z Bristol University i członka rządowej Komisji Doradczej ds. Nadużywania Narkotyków (ACMD) MDMA jest jedną z najmniej groźnych substancji psychoaktywnych. W jego klasyfikacji używek MDMA zajmuje miejsce osiemnaste z dwudziestu, podczas gdy alkohol piąte^[4].

[edytuj] Przedawkowanie

Istnieje duża zmienność osobnicza wrażliwości na MDMA. Zdarzają się przypadki przedawkowania, którym towarzyszą objawy złośliwego zespołu neuroleptycznego (m.in. hipertermia, drgawki i śpiączka) i które mogą skończyć się śmiercią. Szczególnie niebezpieczne jest przyjmowanie MDMA przez osoby cierpiące na choroby układu krążenia (jak choroba niedokrwienna serca, arytmie, nadciśnienie tętnicze). MDMA może wywołać migotanie komór serca nawet u osób zdrowych (często kończące się zgonem). Także w Polsce znane są przypadki przedawkowania MDMA ze skutkiem śmiertelnym.

[edytuj] Inne zagrożenia

MDMA powoduje wzrost temperatury ciała co w połączeniu z długotrwałym wysiłkiem fizycznym (np. tańcem) łatwo doprowadza do odwodnienia, a nawet rabdomiolizy i niewydolności nerek. Po spożyciu ecstasy powinno się stopniowo uzupełniać niedobory wody^[5], jednakże jednorazowe wypicie zbyt dużej ilości wody grozi śmiercią^[6].

Należy wystrzegać się też łączenia MDMA z lekami – inhibitorami monoaminooksydazy (MAO). Skutkiem interakcji może być m.in. przełom nadciśnieniowy i zaburzenia komorowe^[7]. Na skutek spowodowanego przez MDMA szczękościsku i zgrzytania zębami może dojść do kruszenia zębów^[3].

Istnieje wiele, wykluczających się badań na temat neurotoksyczności i szkodliwości MDMA. Istnieją doniesienia, że już przyjęcie jednej dawki może spowodować znaczne ubytki pamięci krótko i długotrwałej^[8]. W 2002 roku, dr George Ricaurte przeprowadził badania na małpach, które miały udowodnić, że MDMA jest bardzo neurotoksyczne. Jak się później okazało, pomylił substancje i podał zwierzętom metamfetaminę (o której dobrze wiadomo że jest bardzo neurotoksyczna), w bardzo wysokiej dawce, co spowodowało natychmiastową śmierć dwójki z nich^[9]. Dr Shulgin uważa, że żadne badania na zwierzętach nie udowodnią, że MDMA może wywierać szkodliwy wpływ na ludzki umysł^[10].

[edytuj] Przewlekłe stosowanie

Przy dÅ‚uższym stosowaniu może powodować syndrom wypalenia emocjonalnego. Podawanie MDMA zwiÄ™ksza prawdopodobieÅ„stwo wystÄ…pienia choroby Parkinsona ze wzglÄ™du na znacznie nasilenie uwalniania dopaminy, której rozkÅ‚ad powoduje powstawanie wolnych rodników uszkadzajÄ…cych neurony w jÄ…drze półleżącym przegrody, w obszarze nakrywki brzusznej oraz szlakach dopaminergicznych. Niedawno dowiedziono iż choroba Parkinsona nie ma nic wspólnego z dopaminÄ… lecz z pewnÄ… częściÄ… mózgu która podczas choroby zwiÄ™ksza aktywność. Dlatego też nie można jednoznacznie stwierdzić czy MDMA ma wpÅ‚yw na późniejsze problemy zdrowotne czyli chorobÄ™ Parkinsona^{[potrzebne ÅºródÅ‚o]}.

[edytuj] Użycie w psychoterapii

Niektórzy naukowcy sugerowali, że MDMA może ułatwić wgląd w siebie, redukując strach wynikający z traumatycznych doświadczeń, przez co mogło być przydatne w psychoterapii. W 1980 roku psychiatra George Greer zsyntetyzował MDMA w laboratorium Alexandra Shulgina i podawał je grupie 80 osób przez następne 5 lat, zanim w 1985 zostało wpisane na listę nielegalnych substancji. W opublikowanej pracy podsumowującej efekty badań^[11], opisał relacje osób na których były one przeprowadzane. Osoby te stwierdzały pozytywny wpływ MDMA na ich aberracje psychologiczne, szczególnie na kontakty emocjonalno-intymne. Jeden z pacjentów, cierpiący na nowotwór złośliwy, zauważył że MDMA znacznie złagodziło ból przez co poprawiła się jego jakość życia^[12].

W 2001 FDA wydało zgodę na eksperymentalne badania obejmujące podawanie MDMA osobom cierpiącym na zespół stresu pourazowego (PTSD)^[13][14]. Podobne badania przeprowadzane są teraz w Szwajcarii^[15] i Izraelu. Wcześniej podjęto także próbę leczenia z użyciem MDMA w Hiszpanii, ale władze tego kraju wycofały swoje pozwolenie^[16]. Wszystkie wymienione badania kliniczne finansowane są przez organizację Multidisciplinary Association for Psychedelic Studies (MAPS).

MDMA zostało sklasyfikowane do nowej grupy leków określonej mianem empatogenów lub entaktogenów^[17][18].

[edytuj] Historia

Zdekonspirowana wytwórnia produkującą MDMA i metamfetaminę na przemysłowej aparaturze chemicznej w Cikande, Indonezja

MDMA zostało pierwszy raz otrzymane w 1912 roku w niemieckich zakładach farmaceutycznych Merck KGaA. Merck w tym czasie wynajdował wiele innych substancji psychoaktywnych, a MDMA było tylko jedną z nich i nie zwrócono w tym czasie na nią większej uwagi. Po długiej przerwie, w latach 60. XX wieku Alexander Shulgin poddał publicznej uwadze swoje badania nad MDMA. Nazywał MDMA "oknem". MDMA było często używane przez amerykańskich psychoterapeutów z powodu jego empatycznych właściwości. Pod koniec lat 80. XX wieku z powodu szerokiego zjawiska pozamedycznego używania MDMA, zostało ono wpisane na listę nielegalnych substancji.

MDMA trafiło najpierw do klubów dla trendy yuppie, potem do klubów gejowskich. Na początku lat 90. XX wieku stało się popularną używką kultury rave. W połowie lat 90. XX wieku MDMA rozprzestrzeniło się na wszystkie subkultury. Niektórzy badacze uważają ,że żadna z substancji psychoaktywnych nie znalazła takiego uznania i takiej popularności w tak krótkim czasie.

[edytuj] Synteza

Safrol będący bezbarwną, czasem lekko żółtawą, oleistą cieczą, która może być ekstrahowana z kory korzenia i owoców sassafrasu, jest głównym półproduktem używanym do produkcji MDMA. Jest wiele metod konwersji safrolu do MDMA, z użyciem różnych odczynników. Jeden z głównym sposobów polega na izomeryzacji safrolu do izosafrolu, a potem utlenieniu izosafrolu do MDP2P. Następny etap syntezy polega na redukcji MDP2P metyloaminą.

[edytuj] Zobacz też

• MDA
• konsekwencje nadmiernego wysiÅ‚ku

[edytuj] Linki zewnętrzne

• MDMA - A Review of the English-Language Scientific and Medical Literature

Przypisy

Przeczytaj też zastrzeżenia dotyczące pojęć medycznych na Wikipedii!
Wikiprojekt: Nauki medyczne • Portal: Nauki medyczne