Enole - Google

Enole

Z Wikipedii

Skocz do: nawigacji, szukaj

Enole to związki organiczne, w których grupa hydroksylowa (-OH), występuje przy wiązaniu podwójnym węgiel-węgiel (HO-C=C).

Enole są związkami bardzo nietrwałymi, które praktycznie same nie istnieją, lecz zawsze występują w równowadze z odpowiednimi ketonami lub aldehydami, która jest nazywana równowagą enolowo-ketonową, a sam proces przekształcania ketonu lub aldehydu do enolu nazywany jest enolizacją np.:

Równowaga ta jest zawsze mocno przesunięta w stronę ketonów lub aldehydów. Np. w czystym aldehydzie octowym ( CH3CHO) w temperaturze pokojowej występuje ok 1,5% enolu. Wyższa temperatura, bardziej alkaliczne środowisko, a także podstawniki o własnościach elektronoakceptorowych sprzyjają przesuwaniu równowagi enol-keton w stronę enolu, choć maksymalny udział enolu w stanie równowagi nigdy nie przekracza 10%. Równowaga ta jest też zazwyczaj bardziej przesunięta w stronę enoli w przypadku aldehydów niż ketonów.

Enolizacja jest jednym z przykładów tautomerii.

Nietrwałość enoli powoduje, że nie ma możliwości otrzymania ich w stanie czystym. Bezpośrednio o ich istnieniu można się jedynie przekonać metodami spektroskopowymi, np. rejestrując w widmach IR sygnały charakterystyczne dla wiązań O-H i C=C.

Pośrednio, istnienie enoli można dowieść obserwując przebieg niektórych reakcji z udziałem aldehydów i ketonów, które reagują tak, jakby były enolami. Np. reakcja aldehydu octowego z chlorotrimetylosilanem katalizowana pirydyną:

  • CH3CHO + ClSi(CH3)3 → CH2=CH-OSi(CH3)3

Przebieg tej rekacji można wyjaśnić tylko zakładając istnienie równowagi enolowo-ketonowej. ClSi(CH3)3 nie reaguje z aldehydem octowym jako takim, reaguje natomiast ilościowo z alkoholami. "Skonsumowanie" przez chlorotrimetylosilan enolu pochodzącego z enolizacji aldehydu octowego, powoduje, że część aldehydu ponownie zamienia się enol, gdyż cały układ dąży do równowagi, ta nowa ilość enolu jest ponownie "konsumowana" przez chlorosilan, część aldehydu przechodzi więc znowu w enol i historia się powtarza aż do całkowitego przereagowania aldehydu.


Facebook blokuje Friend Connect
Serwis społecznościowy Facebook zablokował zaprezentowaną niedawno przez Google usługę Friend Connect. Jak informuje serwis InfoWorld, naruszała ona postanowienia regulaminu.
Miliarder doprowadzi do sprzedaży Yahoo?
Jeden z udziałowców Yahoo!, miliarder Carl Icahn, przygotowuje się to walki z zarządem internetowego giganta na spotkaniu akcjonariuszy, które odbędzie się trzeciego lipca. Poinformował on, że będzie prowadził swoje działania dopóki firma nie rozpocznie nowych negocjacji z Microsoftem.
Samsung i LG pracujÄ… nad standardem mobilnej DTV
Firmy Samsung i LG rozpoczynają współpracę nad nowym standardem mobilnej telewizji cyfrowej, planując połączenie ze sobą technologii MPH oraz A-VSB.
Odtwarzacz MP3 do kÄ…pieli
Firma Ubanana zaprezentowała odtwarzacz MP3 uCan, wykonany z nieprzemakalnych materiałów, dzięki któremu można cieszyć się ulubioną muzyką podczas pływania, lub nurkowania.
Kolorowy cooler dla precesora
Firma Thermaltake wprowadzi na rynek chłodzenie procesora, będące częścią serii Orb. System składa się z aluminiowego radiatora z 140-ma żebrami oraz 112-milimetrowego wentylatora.
Linki: Strona g³ówna