Estry - Google

Estry

Z Wikipedii

Skocz do: nawigacji, szukaj
Wzór ogólny estrów
Wzór ogólny estrów

Estry - grupa organicznych związków chemicznych będąca produktem kondensacji kwasów karboksylowych i alkoholi. Estrami nazywa się też produkty kondensacji alkoholi i kwasów nieorganicznych.

Bezpośrednia reakcja między kwasem karboksylowym i alkoholem nazywa się estryfikacją. Reakcja ta jest odwracalna, zachodzi w środowisku kwaśnym.

Oprócz bezpośredniej syntezy z kwasu karboksylowego i alkoholu można je też otrzymywać w wyniku reakcji chlorków kwasowych lub bezwodników kwasów karboksylowych z alkoholami oraz w wyniku reakcji transestryfikacji – czyli reakcji wymiany jednego estru z drugim.

Estry są związkami wrażliwymi na silne kwasy i zasady. W wyniku działania silnych zasad na wiązanie estrowe powstaje z powrotem alkohol i sól kwasu karboksylowego. Silne kwasy również prowadzą do rozkładu estrów. Reakcja rozkładu estrów katalizowana zasadowo w przypadku tłuszczów prowadzi do otrzymania mydeł i dlatego nazywa się ją zmydlaniem estrów, nawet wtedy gdy nie chodzi o estry będące tłuszczami.

Estry niższych kwasów karboksylowych i alkoholi alifatycznych o krótkich łańcuchach węglowych są cieczami słabo mieszającymi się z wodą, o intensywnym i dość przyjemnym zapachu. Są one jednak w większych dawkach toksyczne, a niektóre są też rakotwórcze. Estry te są stosowane jako rozpuszczalniki organiczne o średniej polarności.

Estry kwasów karboksylowych z długimi grupami alkilowymi, czyli z kwasami tłuszczowymi i alkoholami alifatycznymi o długich łańcuchach węglowych, są głównymi składnikami wosku naturalnego. Z kolei estry kwasów tłuszczowych i gliceryny to tłuszcze.

Ważne są też estry kwasów nieorganicznych i cukrów (patrz np. azotan celulozy, DNA). Zawsze jednak jeden ze związków musi być kwasem, a drugi posiadać grupę hydroksylową (patrz np. siarczan dietylu).

[edytuj] Zapach estrów

Wiele estrów posiada intensywny, przyjemny zapach. Najliczniejszą grupą tego rodzaju estrów są pochodne kwasu octowego i kwasu masłowego:

Lista zapachów popularnych estrów:

heksanian allilu ananas
octan benzylu gruszka, truskawka, jaśmin
octan bornylu sosna aromat drzewa
maślan butylu ananas
octan etylu brzoskwinia, ananas, malina
butanian etylu banan, ananas, truskawka
heksanian etylu truskawka
cynamonian etylu cynamon
mrówczan etylu cytryna, rum, truskawka
heptanian etylu morela, wiśnia, winogrono, malina
izowalerian etylu jabłko
mleczan etylu winogrono
nonanian etylu winogrono
walerian etylu jabłko
octan geranylu geranium
butanian geranylu wiśnia
pentanian geranylu jabłko
octan izobutylu wiśnia, malina, truskawka
mrówczan izobutylu malina
octan izopentylu gruszka,banan
octan linalolu lawenda, szałwia
butanian linalolu brzoskwinia
mrówczan linalolu jabłko, brzoskwinia
octan mentolu mięta pieprzowa
antranilan metylu winogrono, jaśmin
benzoesan metylu owocowy, ylang ylang
octan metylobenzylu wiśnia
butanian metylu ananas, jabłko
cynamonian metylu truskawka
pentanian metylu kwiatowy
octan metylofenylu miód
salicylan metylu piwo korzenne, krzew zimozielny
kaprylan nonylu pomarańcza
octan oktylu owocowy-pomarańcza
butanian oktylu pasternak
octan pentylu jabłko, banan
butanian pentylu morela, gruszka, ananas
heksanian pentylu jabłko, ananas
pentanian pentylu jabłko
izobutanian propylu rum
butanian terpylu wiśnia

Wbrew rozpowszechnionym sądom estrów octanowych i maślanowych nie używa się już od kilkudziesięciu lat jako związków zapachowych w przemyśle spożywczym i kosmetycznym, gdyż prawie wszystkie one posiadają mniejsze bądź większe własności rakotwórcze. Ponadto, w kontakcie z organizmem (wilgocią) rozkładają się one z utworzeniem kwasu octowego lub masłowego, z których oba mają nieprzyjemny zapach i są toksyczne. Obecnie olbrzymia większość związków zapachowych stosowanych w przemyśle to rozmaite alkohole, aldehydy i ketony.

Więcej na ten temat w haśle Zapach.

[edytuj] Zobacz też


Największa tragedia od 32 lat, blisko 30 tys. ofiar
Według najnowszych danych, wskutek kataklizmu śmierć poniosło 29 tys. osób, a blisko 5 mln straciło dach nad głową. Chińskie władze szacują jednak, że liczba ofiar śmiertelnych może sięgnąć 50 tys.
Berlusconi: Zmasakruję was, jeśli coś powiecie
Premier Włoch Silvio Berlusconi nie chce rozmawiać z dziennikarzami na ulicy i udzielać pospiesznych wywiadów. "Zmieńcie zawód" - podsumowuje. Swoim ministrom zabronił wypowiadać się dziennikarzom.
ŚWIAT 24/7
Tragiczne trzęsienie ziemi w Chinach, wybory parlamentarne w Serbii i 60. lecie Państwa Izrael, to najważniejsze tematy, o których pisaliśmy w zeszłym tygodniu w tvn24.pl
"Nie ulegajcie pokusie socjalizmu"
Na szczycie UE-Ameryka Łacińska w Limie kraje Europy Środkowo-Wschodniej jednym głosem przestrzegały polityków Ameryki Łacińskiej przed "pokusą socjalizmu". Polskę na szczycie reprezentował premier Donald Tusk.
Chavez przeprasza Merkel za Hitlera
Prezydent Wenezueli osobiście przeprosił niemiecką kanclerz Angelę Merkel za swoje niedzielne wystąpienie, w którym zarzucił jej polityczne pokrewieństwo z Adolfem Hitlerem. Okazją do przeprosin był szczyt przywódców i szefów rządów państw UE oraz Ameryki Łacińskiej w Peru.
Linki: Strona gwna