Z Wikipedii

Estryfikacja to reakcja chemiczna w wyniku której powstają estry. Najczęściej zachodzi ona pomiędzy kwasami (głównie karboksylowymi) i alkoholami (szerzej: związkami zawierającymi grupę hydroksylową), niemniej możliwe i często stosowane są inne metody syntezy estrów np. z bezwodników czy chlorków kwasowych.

Reakcja estryfikacji z użyciem kwasu i alkoholu, której produktem ubocznym jest woda, jest zazwyczaj reakcją równowagową. Aby zapewnić jej wysoką wydajność należy z układu reakcji usuwać przynajmniej jeden z produktów i jest nim najczęściej woda.

Estryfikacja kwasu karboksylowego z alkoholem przy obecności katalitycznej ilości kwasu siarkowego(VI) lub innego silnego kwasu mineralnego, nazywana jest estryfikacją Fishera. Aby uzyskać wysoką wydajność tego procesu trzeba z układu reakcji na bieżąco usuwać przez destylację tworzący się ester, wodę lub oba na raz.

Przebieg katalizowanej silnym kwasem mineralnym estryfikacji Fishera wygląda następująco:

Na początku kation hydroniowy przyłącza się do atomu tlenu grupy karbonylowej. Następnie do powstałego karbokationu przyłącza się cząsteczka alkoholu. Wytworzony w ten sposób nietrwały związek rozkłada się z wydzieleniem kationu hydroniowego.

W analogiczny sposób zachodzi estryfikacja w przypadku kwasów nieorganicznych, np. estryfikacja gliceryny mieszaniną nitrującą, w wyniku której powstaje triazotan glicerolu (nitrogliceryna) lub estryfikacja alkoholi alifatycznych kwasem azotawym prowadząca do powstania azotynów alkilu.

W wielu przypadkach, szczególnie dla aromatycznych kwasów karboksylowych estryfikację Fishera zastępuje się estryfikacją katalizowaną zasadowo. Jako katalizatory stosuje się najczęściej silnie zasadowe aminy (np. pirydynę). W przypadku estryfikacji katalizowanej zasadowo istnieje też możliwość uniknięcia konieczności oddestylowywania produktów, poprzez zastosowanie dicyckloheksylokarbodiimidu, który wiąże się ilościowo z wodą, zaś powstający dimocznik wypada z układu rekacji w postaci osadu.

W przemyśle reakcję estryfikacji prowadzi się często z użyciem halogenków lub bezwodników kwasowych stosując technikę reakcji na granicy faz. Halogenek lub bezwodnik kwasowy umieszcza się w jednym rozpuszczalniku, zaś alkohol w drugim. Reakcja zachodzi wówczas na styku obu faz dzięki czemu nie występuje konieczność przesuwania jej równowagi. W reakcji z użyciem halogenków produktem ubocznym nie jest woda lecz halogenowodór, który można usuwać z układu reakcji poprzez obecność amin (np. trietyloamina, pirydyna, piperydyna) tworzących stałe halogenowodorki wypadające z układu reakcji w postaci osadu.

Wadą estryfikacji z użyciem halogenków kwasów karboksylowych jest ich wysoka cena i problem z utylizacją powstających halogenowodorków amin. Wadą stosowania bezwodników jest również ich wysoka cena, oraz fakt, że reakcji efektywne używana jest tylko połowa jego masy, gdyż ubocznie tworzy się kwas karboksylowy, który w warunkach prowadzenia syntezy nie reaguje z alkoholem.

Zobacz też: Reakcja Mitsunobu

Facebook blokuje Friend Connect

Serwis społecznościowy Facebook zablokował zaprezentowaną niedawno przez Google usługę Friend Connect. Jak informuje serwis InfoWorld, naruszała ona postanowienia regulaminu.

Miliarder doprowadzi do sprzedaży Yahoo?

Jeden z udziałowców Yahoo!, miliarder Carl Icahn, przygotowuje się to walki z zarządem internetowego giganta na spotkaniu akcjonariuszy, które odbędzie się trzeciego lipca. Poinformował on, że będzie prowadził swoje działania dopóki firma nie rozpocznie nowych negocjacji z Microsoftem.

Samsung i LG pracujÄ… nad standardem mobilnej DTV

Firmy Samsung i LG rozpoczynają współpracę nad nowym standardem mobilnej telewizji cyfrowej, planując połączenie ze sobą technologii MPH oraz A-VSB.

Odtwarzacz MP3 do kÄ…pieli

Firma Ubanana zaprezentowała odtwarzacz MP3 uCan, wykonany z nieprzemakalnych materiałów, dzięki któremu można cieszyć się ulubioną muzyką podczas pływania, lub nurkowania.

Kolorowy cooler dla precesora

Firma Thermaltake wprowadzi na rynek chłodzenie procesora, będące częścią serii Orb. System składa się z aluminiowego radiatora z 140-ma żebrami oraz 112-milimetrowego wentylatora.

Linki: Strona g³ówna