Glukoza - Google

Glukoza

Z Wikipedii

Skocz do: nawigacji, szukaj
Glukoza
Projekcja Hawortha - forma pierścieniowaα-D-glukopiranoza Projekcja Hawortha - forma pierścieniowaβ-D-glukopiranoza
Projekcja Hawortha - forma pierścieniowa


α-D-glukopiranoza
Projekcja Hawortha - forma pierścieniowa


β-D-glukopiranoza
Projekcja Fischera - forma łańcuchowa
Projekcja Fischera - forma łańcuchowa
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC):
6-(hydroksymetylo)oksan-2,3,4,5-tetrol
Inne nazwy glukopiranoza
glikoza
dekstroza (tylko do α-D-glukozy)
cukier gronowy
cukier skrobiowy
Glc
Wzór sumaryczny C6H12O6
SMILES C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd białe, krystaliczne ciało stałe o słodkim smaku
Identyfikacja
Numer CAS 50-99-7 - D-glukoza
921-60-8 - L-glukoza
Niebezpieczeństwa
Numer RTECS LZ6600000
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)
Genetyka i fizjologia
Transport osocze krwi, płyn międzytkankowy
Choroby cukrzyca
hiperglikemia
hipoglikemia

Glukoza (inaczej: glukopiranoza, glikoza, dekstroza (α-D-glukopiranoza), cukier gronowy, cukier skrobiowy, C6H12O6) - węglowodan - aldoheksoza, należący do cukrów prostych. Glukoza jest izomerem - ma identyczny wzór sumaryczny jak fruktoza, ale różny wzór strukturalny.

Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, jest rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy. Jest składowana w formie polimerów - skrobi i glikogenu. Również wykorzystywana jako substrat wielu procesów zachodzących w komórce - m.in. do produkcji celulozy.

Naturalna glukoza jest jednym z wielu możliwych izomerów optycznych tego związku. Dokładnie jest to α-D-glukopiranoza (dekstroza). Naturalna glukoza jest czynna optycznie. W temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę białego światła spolaryzowanego w prawo. Naturalna glukoza występuje w postaci dwóch anomerów: α (jej kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 112 stopni) i β (której kąt skręcania światła spolaryzowanego wynosi 19 stopni).

Właściwości fizyczne glukozy:

  • stan skupienia stały
  • barwa - bezbarwna
  • krystaliczna
  • słodka
  • bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie
  • odczyn obojętny
  • temperaturze topnienia 140°C
  • nierozpuszczalna w etanolu.

Właściwości chemiczne:

  • palna
  • reaguje z wodorotlenkiem miedzi dając związek kompleksowy (barwa lazurowa)
  • posiada właściwości redukujące (reakcja charakterystyczna glukozy).

CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Cu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O

Wodorotlenek miedzi(II) (barwa niebieska) pod wpływem glukozy zmienia swój kolor na pomarańczowy a wartościowość miedzi obniża się do I.

Zastosowanie:

  • w medycynie: m.in. jako środek wzmacniający serce, w schorzeniach wątroby, do konserwowania krwi
  • przemysł spożywczy: wyroby cukiernicze
  • przemysł włókienniczy: m.in. barwienie skór.

Występowanie: owoce, winogrona, miód.

Glukoza (w przeciwieństwie do fruktozy) odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu.

CH2OH-(CHOH)4-CHO + Br2 + 2NaHCO3 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2

CH2OH-(CHOH)4-COOH kwas glukonowy[1]

Przemiana D-glukozy w β-D-glukopiranozę
Przemiana D-glukozy w β-D-glukopiranozę
Commons

Spis treści

[edytuj] Wykrywanie glukozy w roztworach

Do wykrywania glukozy przeprowadza się dwie charakterystyczne dla niej reakcje: próbę Trommera i próbę Tollensa (zwana także próbą próbą lustra srebrnego). Obie te próby dowodzą, iż glukoza ma właściwości redukujące.

[edytuj] Próba Trommera

Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się roztwór glukozy, następnie całą probówkę ogrzewa się. Po chwili niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na czerwoną. Powstała substancja to Cu2O (tlenek miedzi(I)). Opisana powyżej reakcja jest reakcją redukcji miedzi.

2 Cu(OH)2 + glukoza → Cu2O + kwas organiczny + 2 H2O

W tej reakcji wodorotlenek miedzi(II) pełni rolę utleniacza, a glukoza - reduktora. W wyniku redukcji powstaje tlenek miedzi(I), a w reakcji utleniania - kwas organiczny (kwas glukonowy) i woda.

[edytuj] Próba Tollensa

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3

2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O

2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH

Na koniec należy dodać roztwór glukozy. Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (tworząc pewien rodzaj łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaję się roztwór glukozy. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej - Ag2O (powstałej z reakcji AgNO3 z NaOH) - na ściankach probówki widać wydzielające się srebro, tzw. lustro srebrne.

3. Ag2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny

Tlenek srebra pełni rolę utleniacza, a glukoza - reduktora. Podczas redukcji tlenku srebra powstają cząsteczki srebra (wspomniane wcześniej lustro srebrne na ściankach probówki), a podczas utleniania glukozy powstaje kwas organiczny (kwas glukonowy).

Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7

Przypisy

  1. Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, ss. 250-253. ISBN 978-83-01-14316-9. 

[edytuj] Zobacz też



Panią poseł zajęła... erotyka u Żeromskiego
Maszyna do farbowania i suszenia włóczki punktowo, związki erotyczne Stefana Żeromskiego... Co mają ze sobą wspólnego te dwa, jakże dalekie od siebie, tematy? Otóż właśnie dzięki nim posłanki PO Bożena Bukiewicz i Joanna Butryn zdobyły tytuł magistra. O tematach prac magisterskich parlamentarzystów pisze "Wprost".
Rekordowa suma do zgarnięcia za "szóstkę"
Podczas sobotniego losowania Dużego Lotka nie padła ani jedna wygrana pierwszego stopnia. Oznacza to, że w kolejnym losowaniu, we wtorek pula pieniędzy przeznaczonych na główną wygraną wyniesie 35 milionów złotych.
"Zabolała ich porażka; kto nie jest z nami ten jest »układ«?"
Napieralski odpiera zarzuty posłów PO o kłamstwa. - Zabolała ich porażka. Myśleli, że SLD zagłosuje za bublem prawnym tylko po to, żeby zamienić Urbańskiego na Dworaka. Teraz słyszę, że Napieralski ułożył się z prezydentem - pisze na swoim blogu w Onet.pl Grzegorz Napieralski, przewodniczący Sojuszu Lewicy Demokratycznej.
"Napieralski jest gałganem i hipokrytą, który kłamie"
- Platforma Obywatelska nie będzie prowadziła już żadnych rozmów z SLD w sprawie ustawy medialnej - powiedział wicemarszałek Sejmu Stefan Niesiołowski.
"GW": nie prowadzimy nagonki na posłów PiS
"Gazeta Wyborcza" nie prowadzi nagonki na posłów PiS Jacka Kurskiego i Zbigniewa Wassermanna. Wydaje się, że wyroki w procesach między "Gazetą" a nimi były sprawiedliwe - uważa z-ca redaktora naczelnego "Gazety" Piotr Pacewicz.
Linki: Strona gwna