Kodeina
Z Wikipedii
| Kodeina | ||||||||||
|
||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC): | ||||||||||
| (5R,6S,9R,13S,14R)- -3-metoksy-17-metylo-4,5- -epoksymorfin-7-en-6-ol |
||||||||||
| Inne nazwy | 3-metylomorfina | |||||||||
| Wzór sumaryczny | C18H21NO3 | |||||||||
| SMILES | COC1=C(O2)C3=C(C=C1)C[C@@H]4[C@] 5([H])C=C[C@H](O)[C@H]2[C@@]53CCN4C |
|||||||||
| Masa molowa | 299,364 g/mol | |||||||||
| Wygląd | Bezbarwne lub białe krystaliczne ciało stałe | |||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||
| Numer CAS | 76-57-3 | |||||||||
| PubChem | ||||||||||
| DrugBank | ||||||||||
|
||||||||||
| Niebezpieczeństwa | ||||||||||
| Numer RTECS | QD0893000 | |||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa) |
||||||||||
| Farmakokinetyka | ||||||||||
| Biodostępność | ~90% | |||||||||
| Okres półtrwania | 2,5 - 3 h | |||||||||
 |
Ten artykuł wymaga uzupełnienia źródeł podanych informacji. Aby uczynić go weryfikowalnym, należy podać przypisy do materiałów opublikowanych w wiarygodnych źródłach. |
Kodeina (metylomorfina, C18H21NO3) - alkaloid fenantrenowy wchodzący w skład opium (0,7-2,5%). Substancja stała o białej barwie i temperaturze topnienia 155°C. Kodeina jest metylową pochodną morfiny i jest z niej otrzymywana.
Spis treści |
[edytuj] Metabolizm[1]
Kodeina (podobnie jak większość leków) w organizmie, metabolizowana jest przez kompleks enzymów wątrobowych cytochromu P-450. W ciągu pierwszych 24h po przyjęciu pojedynczej dawki wydalane jest z moczem około 90% przyjętej dawki. Ważniejsze metabolity:
- Morfina (około 5-10% dawki) - powstaje poprzez demetylację kodeiny przy udziale izoenzymu CYP2D6. Uważa się, że to ona w głównej mierze odpowiada za działanie przeciwbólowe wywołane przez kodeinę. Stąd osoby, które mają zmniejszoną wydajność tego enzymu, mogą odczuwać słabsze działanie przeciwbólowe.
- Norkodeina (około 10% dawki) - powstaje przy udziale izoenzymu CYP3A4.
- Pozostałe 70-80% sprzęgane jest z kwasem glukuronowym (glukuroniany).
[edytuj] Kodeina w lecznictwie
W lecznictwie stosowany jest fosforan kodeiny, który łatwo wchłania się z przewodu pokarmowego. Czas półtrwania wynosi 2 do 6 godzin. W śladowych ilościach przechodzi do mleka. Rzadziej od morfiny prowadzi do uzależnienia, przeważnie po dłuższym podawaniu. LD50 kodeiny przy podaniu pozajelitowym to około 550 mg, a przy podaniu doustnym około 2-2,5 g.
Kodeina wchodzi w skład wielu leków złożonych – najczęściej z kwasem acetylosalicylowym, paracetamolem, ibuprofenem, sulfogwajakolem i kofeiną.
[edytuj] Działanie wykorzystywane w lecznictwie
- Przeciwbiegunkowe;
- Przeciwkaszlowe - w dawkach mniejszych niż mających działanie przeciwbólowe (standardowo 8-15 mg), działanie przeciwkaszlowe utrzymuje się około 3 godzin, a wywołane jest przez działanie substancji na ośrodek mózgowy odpowiedzialny za oddychanie;
- Przeciwbólowe (ok. 7-krotnie słabsze od morfiny) - zazwyczaj wchodzi w skład złożonych leków przeciwbólowych.
Szerzej zastosowana od czasów II wojny światowej jako substytut coraz trudniej dostępnej morfiny. Kodeina charakteryzuje się słabszym działaniem przeciwbólowym. W skutecznych dawkach przeciwbólowych, objawy niepożądane są zbyt nasilone, więc zwykle stosuje się ją w dawkach jednorazowych 20-30 mg razem z niesteroidowymi lekami przeciwzapalnymi lub paracetamolem, które działają synergistycznie przeciwbólowo.
[edytuj] Interakcje
- Zwiększa przeciwbólowe działanie salicylanów i pochodnych pirazolonu;
- Potęguje działanie antykoagulacyjne doustnych leków przeciwzakrzepowych, inhibitorów MAO;
- Przeciwwrzodowe leki zobojętniające kwas solny (antacida) nasilają depresyjne działanie kodeiny;
- Alkohol etylowy może spotęgować działanie uspakajające kodeiny;
- Antagoniści receptorów H1 I generacji (leki przeciwhistaminowe I generacji) nasilają depresyjne, a także euforyzujące działanie kodeiny na OUN (ośrodkowy układ nerwowy);
- Neuroleptyki (pochodne fenotiazyny) nasilają depresyjne działanie kodeiny na OUN;
- Benzodiazepiny i barbiturany nasilają w dużym stopniu ogólne działanie kodeiny na OUN.
[edytuj] Działania niepożądane
- Senność, osłabienie, zawroty głowy, zaparcie, spowolnienie rytmu oddechowego (najczęściej u osób w wieku podeszłym i dzieci), w większych dawkach euforia, nadmierne uspokojenie - po zażyciu kodeiny nie powinno się prowadzić samochodu ani wykonywać czynności wymagających skupienia;
- Reakcje alergiczne, wysypka, swędzenie skóry;
- Tolerancja i uzależnienie.
[edytuj] Kodeina jako narkotyk
Kodeina używana jest też jako narkotyk, w dawkach 100-300 mg bez tolerancji, lub w większych w wyniku nabytej tolerancji. Podobnie jak większość opioidów powoduje stany relaksacji, euforię, apatię, "błogostan" i uspokojenie. Działanie euforyzujące występuje po około 20-45 minut i utrzymuje się przez 1-1,5 godziny. W końcowym stadium działania można odczuwać rozdrażnienie, bóle i zawroty głowy, zaburzenia łaknienia, senność, nudności, a nawet wymioty. Dodatkowo, pod wpływem kodeiny, może występować uporczywe swędzenie na powierzchni całego ciała, z powodu wydzielania znacznych ilości histaminy.
Przypisy
Acetylodihydrokodeina • Benzylomorfina • Dihydrokodeina • Dihydromorfina • Etylomorfina • Heroina • Hydrokodon • Hydromorfon • Kodeina • Laudanum • Metopon • Monoacetylomorfina • Morfina • Nalbufina • Nalmefen • Nalorfina • Nalokson • Naltrekson • Nikokodyna • Nikomorfina • Omnopon • Opium • Oripawina • Oksykodon • Oksymorfon • Tebakon • Tebaina
Butorfanol • Dekstrorfan • Fenomorfan • Leworfanol • Lewometorfan • Racemetorfan
Cyklazocyna • Dezocyna • Fenazocyna • Metazocyna • Pentazocyna
Alfaprodyna • Alfameprodyna • Alliloprodyna • Anilerydyna • Betaprodyna • Fenoperydyna • Hydroksypetydyna • Ketobemidon • Loperamid • MPPP • Petydyna • Piminodyna • Properydyna • Trimeperydyna
Alfacetylometadol • Dekstropropoksyfen • Diampromid • Dimenoksadol • Dipipanon • Fenadokson • Fenampromid • Lefetamina • Metadon • Propoksyfen
3-metylofentanyl • Alfentanyl • Fentanyl • Karfentanyl • Lofentanyl • Remifentanyl • Sufentanyl • Tiofentanyl
7-PET • Acetorfina • Buprenorfina • Dihydroetorfina • Etorfina
Bezytramid • Etoheptazyna • Etonitazen • Meptazinol • Metheptazyna • Narkotyna • Proheptazyna • Tramadol
Przeczytaj też zastrzeżenia dotyczące pojęć medycznych na Wikipedii!
Wikiprojekt: Nauki medyczne • Portal: Nauki medyczne
| Amazońska dżungla pełna dawnych miast |
|
Tam, gdzie dziś rośnie brazylijska dziewicza dżungla, ponad pięćset lat temu wznosiły się liczne miasta połączone siecią dróg - informuje "Science".
|
| Konkurs dla młodych wynalazców |
|
Prof. Barbara Kudrycka - minister nauki i szkolnictwa wyższego objęła honorowy patronat nad tegoroczną, trzecią już, edycją Krajowego Konkursu na Rozwiązanie Innowacyjne Opracowane przez Młodych Wynalazców. Nagrodą główną jest prezentacja zwycięskiego wynalazku na Światowych Targach Wynalazczości, Badań Naukowych i Nowych Technik " INNOVA" ( BRUSSELS EUREKA), poświęconych transferowi technologii i wdrażaniu postępu technicznego, które odbędą się w dniach 13-15 listopada w Belgii.
|
| Bałtyk w potrzebie |
|
Stan Morza Bałtyckiego się pogarsza, tymczasem kraje nadbałtyckie nie robią praktycznie nic, żeby uratować ten akwen - alarmują specjaliści z międzynarodowej organizacji ekologicznej WWF. Najnowszy raport sporządzony na zlecenie organizacji, dotyczący realizacji działań na rzecz ochrony morza w krajach położonych nad Bałtykiem pokazuje, że Polska w tym zestawieniu wypada najgorzej.
|
| Ścieżka rozwoju wpływa na raka |
|
Dobrze znana rozwojowa ścieżka sygnalizacji tzw. Hedgehog promuje również rozwój nowotworów - ostrzegają naukowcy z USA na łamach pisma "Nature".
|
| Brak średniomasywnych czarnych dziur |
|
Pomimo poszukiwań, astronomom wciąż nie udaje się odkryć średniomasywnych czarnych dziur ważących tyle do 1000-10000 naszych Słońc - informuje najnowszy numer czasopisma "Astrohysical Journal".
|