Kwasy karboksylowe - Google

Kwasy karboksylowe

Z Wikipedii

(Przekierowano z Kwas karboksylowy)
Skocz do: nawigacji, szukaj
Kwas karboksylowy w postaci zjonizowanej (w rzeczywistości ładunek ujemny jest zlokalizowany na obu atomach tlenu).
Kwas karboksylowy w postaci zjonizowanej (w rzeczywistości ładunek ujemny jest zlokalizowany na obu atomach tlenu).
Kwas karboksylowy w postaci elektrycznie obojętnej.
Kwas karboksylowy w postaci elektrycznie obojętnej.

Kwasy karboksylowe to grupa organicznych związków chemicznych zawierająca grupę karboksylową.

Atom wodoru w grupie karboksylowej może się łatwo odszczepiać w formie jonu wodorowego, co zgodnie z teorią Arrheniusa nadaje tym związkom charakter kwasowy. Kwasy karboksylowe tworzą chętnie wiązania wodorowe z grupami nukleofilowymi - aminową, hydroksylową i innymi.

Kwasy karboksylowe z krótkimi grupami alkilowymi są dobrze rozpuszczającymi się w wodzie cieczami o ostrym, nieprzyjemnym zapachu i toksycznych własnościach. Wraz ze wzrostem długości grupy alkilowej wzrasta temperatura topnienia tych kwasów. Kwasy karboksylowe o długich (powyżej 10 atomów węgla) grupach alkilowych nazywają się kwasami tłuszczowymi i są ciałami stałymi w temperaturze pokojowej.

Spis treści

[edytuj] Otrzymywanie

Kwasy karboksylowe otrzymuje się zwykle w reakcjach utleniania odpowiednich alkoholi lub aldehydów:

etanol → aldehyd octowy → kwas octowy
etanol → aldehyd octowy → kwas octowy

Dogodnymi metodami otrzymywania kwasów karboksylowych są również hydroliza nitryli i dekarboksylacja kwasów dikarboksylowych.

[edytuj] Charakterystyczne reakcje

Kwasy karboksylowe ulegają takim samym reakcjom jak zwykłe kwasy nieorganiczne. Tworzą one sole z zasadami nieorganicznymi i organicznymi. Reagują również z alkoholami tworząc estry. Estry kwasów tłuszczowych z gliceryną nazywane są tłuszczami.

[edytuj] Tworzenie chlorków kwasowych

W wyniku reakcji z trichlorkiem fosforu (PCl3) lub chlorkiem tionylu (SOCl2) przechodzą w chlorki kwasowe:

kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + kwas fosforawy
kwas octowy + trichlorek fosforu → chlorek octowy + kwas fosforawy

[edytuj] Odwadnianie

Inną charakterystyczną reakcją dla kwasów karboksylowych jest reakcja odwadniania w wyniku której powstaje bezwodnik kwasowy:

kwas octowy → bezwodnik octowy + woda
kwas octowy → bezwodnik octowy + woda

[edytuj] Redukcja do alkoholi

Pod wpływem tetrahydroglinianu litu kwasy karboksylowe redukują się do odpowiednich alkoholi. W pierwszym etapie tej reakcji tworzy się kompleksowa sól kwasu karboksylowego:

tworzenie się soli kompleksowej
tworzenie się soli kompleksowej

W dalszych etapach następują kolejne przeniesienia anionów wodorkowych od glinu do atomu węgla grupy karboksylowej, przy czym anion karboksylanowy redukuje się najpierw do aldehydu, a następnie do alkoholanu:

II etap syntezy alkoholi
II etap syntezy alkoholi

Otrzymany alkoholan poddaje się następnie hydrolizie w celu wydzielenia wolnego alkoholu:

III etap syntezy alkoholi
III etap syntezy alkoholi

[edytuj] Ważniejsze kwasy karboksylowe

[edytuj] Kwasy jednokarboksylowe

Aromatyczne

Aromatyczne z innymi grupami funkcyjnymi, np. hydroksykwasy

[edytuj] Kwasy dwukarboksylowe

Aromatyczne

Z innymi grupami funkcyjnymi

[edytuj] Inne kwasy karboksylowe

Trójkarboksylowe z innymi grupami funkcyjnymi

[edytuj] Zobacz też


PLK: pierwszy mecz finałowy dla Turowa
Koszykarze PGE Turów Zgorzelec odnieśli zwycięstwo przed własną publicznością w pierwszym meczu finałowym PLK. Pokonali oni Prokom Trefl Sopot 82:79.
Historyczny medal Polaka na ME
Rafał Dobrowolski (Stella Kielce) zdobył we francuskiej miejscowości Vittel brązowy medal łuczniczych mistrzostw Europy w strzelaniu z łuku klasycznego pokonując reprezentanta gospodarzy Romaina Girouille'a 109:104.
Serie A: "Stara Dama" zatrzymana
W spotkaniu 38. kolejki włoskiej Serie A Sampdoria Genua zremisowała przed własną publicznością z Juventusem Turyn 3:3 (2:2).
Giro: Ricco' utarł nosa mistrzowi świata
Włoch Riccardo Ricco' z grupy Saunier Duval-Prodir wygrał 8. etap 91. wyścigu kolarskiego Giro d'Italia prowadzący z Rivisondoli do Tivoli (208 km). Kolarze po raz drugi w historii finiszowali w tym mieście.
Strzelecki PŚ: życiowy sukces Staroń
Agnieszka Staroń (Orzeł Łódź) zajęła trzecie miejsce w zawodach Pucharu świata w Monachium w strzelaniu z karabinu pneumatycznego. To życiowy sukces polskiej zawodniczki w zawodach PŚ. Do tej pory najwyższą pozycją w zawodach PŚ - piąte miejsce - zajęła w Monachium w 2001 roku.
Linki: Strona gwna