Z Wikipedii

Monenzyna
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC):
monenzyna A
Inne nazwy	monenzyna A kwas monenzynowy
Wzór sumaryczny	C36H62O11
SMILES	CCC1(CCC(O1)C2(CCC3(O2)CC(C(C (O3)C(C)C(C(C)C(=O)O)OC)C)O)C) C4C(CC(O4)C5C(CC(C(O5)(CO)O) C)C)C
Masa molowa	670,871 g/mol
Wygląd	ciało stałe, krystaliczne
Identyfikacja
Numer CAS	17090-79-8
PubChem	441145
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 3*10 -6 g/dm³ Temperatura topnienia 104 °C (377,15 K)
Podobne związki
Podobne związki	sól sodowa monenzyny ester metylowy monenzyny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą warunków standardowych (25°C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	antybiotyczne przeciwmalaryczne antybakteryjne kokcydiostatyczne - stosowany w weterynarii

Monenzyna jest jonoforem i selektywnie kompleksuje kationy sodu. Skompleksowany kation sodu może być transportowany przez błonę komórkową bakterii, co doprowadza do zniszczenia naturalnego gradientu stężenia soli w komórce i śmierci komórki.

Monenzyna (ang. monensin) - organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego wyizolowany w 1967 roku z Streptomyces cinnamonensis.

Monezyna A jest karboksylowym jonoforowym antybiotykiem polieterowym, gdyż w skład jej cząsteczki wchodzą między innymi: trzy pierścienie tetrahydrofuranowe, dwa pierścienie tetrahydopiranowe, trzy grupy hydroksylowe oraz grupa karboksylowa. Aktywność biologiczna tego antybiotyku związana jest z jej naturalną zdolnością do kompleksowania kationów metali jednowartościowych, a szczególnie kationu sodu. Kation sodu koordynowany przez monenzynę jest następnie transportowany przez błonę biologiczną komórki, co prowadzi do zaburzenia naturalnego gradientu stężenia Na⁺/K⁺ i ostatecznie powoduje śmierć komórki. Monenzyna nie jest stosowana w leczeniu ludzi, gdyż efekty uboczne jest stosowania przewyższają korzyści z jej efektu terapeutycznego.

Związek ten posiada ponadto szerokie spektrum właściwości biologicznych i farmakologicznych, takich jak: aktywność przeciwbakteryjna zwłaszcza na (bakterie Gram-dodatnie), aktywność przeciwmalaryczną i antybiotyczną.

Ponadto monenzyna wspomaga apoptozę niektórych komórek nowotworowych oraz niezwykle silnie powstrzymuje rozwój pasożytniczych pierwotniaków z rodzaju Coccidia i Eimeria wywołujących kokcydiozę m.in.: u bydła, królików, gołębi, drobiu.

Znajduje zastosowanie jako antybiotykowy stymulator wzrostu i kokcydiostatyk w przemysłowej hodowli bydła i drobiu.

[edytuj] Bibliografia

• J. Stefańska, A. Huczyński, Biologiczne właściwości monenzyny A (2008), Biul. Wydz. Farm. WUM, 2. artykuł w języku polskim
• T. Matsuoka, M.N. Novilla, T.D. Thomson and A.L. Donoho, "Review of monensin toxicosis in horses", J. Equine Veterinary Science, 16, 1996, 8-15, DOI:10.1016/S0737-0806(96)80059-1
• A. Huczyński, P. Przybylski, B. Brzezinski, F. Bartl, ”Spectroscopic and semiempirical studies of a proton channel formed by the methyl ester of Monensin A”, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15615-15623, DOI:10.1021/jp062160o
• H. H. Mollenhauer, D. J. Morre, L. D. Rowe, ”Alteration of intracellular traffic by monensin; mechanism, specificity and relationship to toxicity”, Biochim. Biophys. Acta, 1990, 1031(2), 225-246, DOI:10.1016/0304-4157(90)90008-Z
• A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski, ”Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A lithium salt with acetonitrile”, J. Mol. Struct. 2007, 871, 92-97, DOI:10.1016/j.molstruc.2006.07.046
• S. A. Hamidinia, O. I. Shimelis, B., Tan, W. L. Erdahl, C.J, Chapman, G. D., Renkes, R. W. Taylor, D. R. Pfeiffer, ”Monensin mediates a rapid and selective transport of Pb²⁺. Possible application of monensin for the treatment of Pb²⁺ intoxication”, J. Biol. Chem., 2002, 277(41), 38111-38120, DOI:10.1074/jbc.M205590200
• A. Huczyński, M. Ratajczak-Sitarz, A. Katrusiak, B. Brzezinski ”Molecular structure of the 1:1 inclusion complex of Monensin A sodium salt with acetonitrile” J. Mol. Struct. 2007, 832, 84-89, DOI:10.1016/j.molstruc.2006.07.043
• M. Fahim, B. C. Pressman, ”Cardiovascular effects and pharmacokinetics of the carboxylic ionophore monensin in dogs and rabbits”, Life Sci., 1981, 29(19), 1959-1966, DOI:10.1016/0024-3205(81)90604-4
• A. Huczyński, J. Stefańska, P. Przybylski, B. Brzezinski and F. Bartl, "Synthesis and antimicrobial properties of Monensin A esters", Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 2008, 18, 2585-2589, DOI:10.1016/j.bmcl.2008.03.038

[edytuj] Zobacz też

• kwas lasalowy

Przeczytaj zastrzeżenia dotyczące pojęć medycznych w Wikipedii!