Reakcja Grignarda
Z Wikipedii
Reakcja Grignarda - reakcja chemiczna stosowana powszechnie w chemii organicznej, w której związek metaloorganiczny o ogólnym wzorze RMgX (X = Chlor, Brom, Jod, R = grupa alkilowa) reaguje z dowolnym związkiem o własnościach elektrofilowych. Wspomniane związki metaloorganiczne to tzw. związki Grignarda. Reakcja ta została odkryta przez Victora Grignarda.
Związki Grignarda jako niezwykle reaktywne ulegają addycji elektrofilowej do w zasadzie każdego związku zawierającego wiązanie podwójne między węglem, a innym heteroatomem, włączając w to związki karbonylowe, iminy i nitryle. Nie reagują natomiast ze związkami aromatycznymi.
Ogólny schemat reakcji:
- A=CR1R2 + R3MgX → X-Mg-A-CR1R2R3
gdzie R = to dowolna grupa alkilowa lub alkoksylowa, X = atom halogenu, A = dowolny heteroatom (np: tlen, azot, krzem, siarka, fosfor)
Powstały związek przejściowy jest dość silna zasadą. Zobojętnia się go za pomocą dowolnego silniejszego kwasu, np. wody:
- X-Mg-A-CR1R2R3 + H2O → HA-CR1R2R3 + Mg(OH)X
Związki Grignarda są w istocie bardzo silnymi zasadami (znacznie silniejszymi od NaOH). Można je również traktować jako sole bardzo słabych kwasów alkanów. Dlatego też reagują one z wodą jak silna zasada z silnym kwasem w wyniku którego uwalniany jest alkan:
RMgX + H2O → RH + MgX(OH)
Rekcję te wykorzystuje się do otrzymywania deuterowanych i trytowanych odczynników:
RMgX + D2O → RD + MgX(OD)
Najczęstsze przykłady zastosowania reakcji Grignarda to:
- Reakcja ze związkami karbonylowymi
- R1R2C=O + RMgX --> + H2O ---> RR1R2C--OH
- Reakcja z iminami
- R1R2C=NR3 + RMgX --> H2O ---> RR1R2C-NR3H
- Reakcja z nitrylami
- R1CN + RMgX --> + H2O ---> RR1C=NH
Reakcja ta jest stosowana na ogromną skalę w syntezie organicznej oraz w przemyśle ze względu na swoją uniwersalność. Ma jednak poważne wady. Są nimi:
- wysokie wymagania co do jakości rozpuszczalnika używanego do otrzymywania związków Grignarda, który musi być praktycznie całkowicie bezwodny aby reakcja zaszła z dobrą wydajnością
- możliwość wybuchu podczas przygotowywania związku Grignarda; łatwopalny rozpuszczalnik rozgrzewa się wtedy do wrzenia
- konieczność stosowania dużych ilości drogiego magnezu
- tworzenie się bezużytecznego produktu ubocznego halogenków magnezu.
| NASK organizuje kampanię: "Kawiarenka Przyjazna Dzieciom" |
|
Jesteś właścicielem lub pracownikiem kawiarenki internetowej? Ważne jest dla Ciebie bezpieczeństwo jej najmłodszych użytkowników? Przyłącz się do ogólnopolskiej kampanii "Kawiarenka Przyjazna Dzieciom" i otrzymaj dyplom bezpiecznej kawiarenki! Takim apelem rozpoczyna się akcja przygotowana przez Naukową i Akademicką Sieć Komputerową (NASK) realizującą wspólnie z Fundacją Dzieci Niczyje program Komisji Europejskiej "Safer Internet" w Polsce.
|
| Pirate Bay pod ostrzałem |
|
Duński operator internetowy, firma Sonofon (część Tele2), otrzymał po raz kolejny nakaz sądowy, zgodnie z którym ISP musi zablokować połączenie z kontrowersyjnym szwedzkim serwisem The Pirate Bay.
|
| Kolejny service pack dla Visty już w kwietniu? |
|
Microsoft przedstawi finalną wersję drugiego Service Packa dla systemu operacyjnego Windows Vista w kwietniu 2009 roku, dwa miesiące po opublikowaniu ostatniej wersji testowej – podał serwis TechARP.com.
|
| Kolejna wada w MacBooku, tym razem związana z grafiką |
|
Jeśli istnieje coś takiego jak publiczna beta sprzętu komputerowego, nowa linia MacBooków na pewno do niej należy. Wykryto kolejny problem, tym razem związany z grafiką.
|
| Wkrótce premiera środowiska KDE 4.2 |
|
Pojawiła się wersja testowa nowej wersji środowiska KDE. Na razie jest ono przeznaczone jest głównie dla osób chcących zgłaszać błędy, które mają zostać poprawione przed wydaniem KDE 4.2.
|