Reakcja Leuckarta - Google

Reakcja Leuckarta

Z Wikipedii

Skocz do: nawigacji, szukaj

Reakcja Leuckarta - reakcja chemiczna polegająca na redukcyjnym aminowaniu związków karbonylowych za pomocą soli amonowych kwasu mrówkowego lub formamidu do N-formyloamin. Po hydrolizie uzyskuje się aminy z odpowiednich ketonów oraz aldehydów.

Reakcja ta została odkryta przez przypadek przez Rudolfa Leuckarta w 1885 roku przy okazji badań nad inną reakcją[1]. Redukcyjne aminowanie zachodzi również z podstawionymi pierwszo- oraz drugorzędowymi mrówczanami amin oraz z N-podstawionymi amidami kwasu mrówkowego[2].

The Leuckart reaction

W pierwszym etapie reakcji tworzy sie amid oraz woda w wyniku rozkładu termicznego mrówczanu. W drugim etapie następuje redukcja i przyłączenie grupy aminoformylowej (-NHCHO) w miejscu grupy karbonylowej. Reakcja zachodzi w wysokich temperaturach, ok. 180-185 °C, na granicy rozkładu amidów oraz wrzenia związków karbonylowych z wydzieleniem amoniaku w przypadku użycia mrówczanu amonu lub odpowiedniej aminy w przypadku podstawionego mrówczanu. Drugim produktem jest dwutlenek węgla (CO2), który w połączeniu z aminą tworzy nietrwały karbaminian gromadzący się w chłodnicy podczas reakcji.

Utworzoną formylowa pochodną wydziela się, a następnie hydrolizuje do aminy. Gdy do reakcji użyje się dodatkowo nadmiaru kwasu mrówkowego (lub jego soli) zwiększa się wydajność, a czas reakcji skraca się na skutek silnego działania redukcyjnego kwasu mrówkowego[3][4]. Tę modyfikację nazywa się reakcją Leuckarta-Wallacha[5][6].

Przypisy

  1. ↑ Leuckart, R. Ber. 1885, 18, 2341.
  2. ↑ deBenneville, P. L.; Macartney, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3073 - 3075
  3. ↑ Wallach, O. Ann. 1892, 272, 99
  4. ↑ Moore Organic Reactions 1949, 5, 301. (Review)
  5. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.503 (1943); Vol. 17, p.76 (1937).
  6. ↑ Arthur I. Vogel Preparatyka organiczna wyd. drugie 1984 WNT str. 486

Stan wojenny w USA, wyborów nie będzie?
4 listopada wyborów w USA nie będzie. Administracja prezydenta George'a W. Busha, pod pretekstem kryzysu finansowego, wprowadzi stan wojenny i przesunie głosowanie na później. Spokojnie - to tylko plotka, ale żywiołowa dyskusja na ten temat przetacza się przez blogi i internetowe fora - informuje portal "Rzeczpospolitej".
Rośnie bilans ofiar trzęsienia ziemi
Do dwunastu wzrosła liczba ofiar trzęsienia ziemi, do którego doszło w sobotę na Północnym Kaukazie - poinformowało rosyjskie Ministerstwo ds. Sytuacji Nadzwyczajnych. Epicentrum znajdowało się koło małej czeczeńskiej wsi Wiedieno.
Bush: kryzys wymaga globalnej reakcji
- Wszyscy zdajemy sobie sprawę, że jest to poważny kryzys globalny i właśnie dlatego wymaga on globalnej reakcji - powiedział George W. Bush po sobotnim spotkaniu z ministrami finansów i szefami banków centralnych państw G7.
Korea (oficjalnie) nie wspiera już terrorystów
Amerykański Departament Stanu ogłosił że skreśli Koreę Północną z listy państw finansujących terroryzm, o czym wcześniej wspominały anonimowe źródła dyplomatyczne. Stało się to po tym, gdy Phenianu wyraził zgodę na inspekcję instalacji nuklearnych.
Mafioso zagrał samego siebie
Włoska policja aresztowała siedmiu członków gangu kamorry - Casalesi. Wśród nich był 53-letni Bernardino Terracciano, który wcześniej zagrał w głośnym filmie "Gomorra". Jak się okazało nie tylko na wielkim ekranie należał do mafii.
Linki: Strona g³ówna