Stereochemia - Google

Stereochemia

Z Wikipedii

Skocz do: nawigacji, szukaj

Stereochemia, dział chemii zajmujący się badaniem wpływu trójwymiarowej struktury cząsteczek i jego wpływem na własności tych cząsteczek.

Stereochemia zajmuje się czterema, podstawowymi zagadnieniami:

  • teoretyczną możliwością występowania i praktyczną analizą izomerii optycznej i geometrycznej związków chemicznych.
  • wyjaśnianiem i analizowaniem mechanizmów reakcji chemicznych, prowadzących do zmian w trójwymiarowej strukturze cząsteczek
  • syntezą asymetryczną – czyli praktycznymi sposobami otrzymywania pożądanych izomerów geometrycznych i optycznych
  • badaniem wpływu struktury trójwymiarowej cząsteczek na ich własności fizyczne, chemiczne i biologiczne.

[edytuj] Stereochemia węglowodorów

Budowa przestrzenna węglowodorów opiera się na kilku prostych regułach:

  • Podstawniki atomów węgla tworzącego cztery pojedyncze wiązania chemiczne są ułożone w narożach czworościanu (hipoteza van't Hoffa i le Bela). Jedną z konsekwencji tej reguły jest niepłaskość pierścienia cykloheksanu.
  • Podstawniki atomów węgla tworzących wiązanie podwójne leżą w płaszczyźnie tego wiązania. Kąty X-C=C i X-C-X' (gdzie X, X' są podstawnikami, a C jest atomem węgla tworzącym wiązanie podwójne) wynoszą około 120°
  • Podstawniki atomów węgla tworzących wiązanie potrójne (acetylenowe) leżą w płaszczyźnie tego wiązania. Kąt utworzony przez podstawnik, oraz dwa atomy węgla połączone wiązaniem potrójnym wynosi 180° (wiązanie liniowe)
  • Pierścień benzenu jest płaski. Podstawniki pierścienia benzenowego leżą w jego płaszczyźnie.

Stosując powyższe proste reguły można łatwo przewidzieć struktury większości nienaprężonych węglowodorów, zarówno alifatycznych jak i aromatycznych.

[edytuj] Węglowodory o nietypowej budowie przestrzennej [1]

Wyżej podane reguły stosują się do większości istniejących węglowodorów. Znane są jednakże wyjątki. Złamanie tych reguł powodowane jest zwykle przez wprowadzenie do cząsteczki dużych naprężeń.

  • Węglowodory łamiące hipotezę van't Hoffa i Le Bella
    • cząsteczki z piramidalnym (odwróconym) czterowiązalnym atomem węgla (np. [1.1.1]propellan, [1.1.1.1]padlan)
    • cząsteczki z płaskim z czterowiązalnym atomem węgla (tzw. problem płaskiego metanu)
    • cząsteczki z płaskim cykloheksanem (np.: tris-σ-homobenzeny – cząsteczki, w których cykloheksan jest "obudowany" ugrupowaniami cyklopropanowymi)
  • Cząsteczki ze zdeformowanym wiązaniem podwójnym
  • Niezwykłe weglowodory aromatyczne
    • cząsteczki z niepłaskim pierścieniem benzenowym (np.: [2.2]paracyklofan)
    • cząsteczki z podstawnikami nie leżącymi w płaszczyźnie pierścienia benzenowego (np.: superfan)
  • Nieliniowe acetyleny

Przypisy

  1. H. Dodziuk, Modern Conformational Analysis: elucidating novel exciting molecular structures, VCH Publishers, New York, 1995 (ISBN 0-471-18611-2)


Zalążek artykułu To jest tylko zalążek artykułu związanego z chemią. Jeśli możesz, rozbuduj go.

840 osób biegiem uczciło 64.rocznicę Powstania Warszawskiego
Dominika Stawczyk (KB Entre.pl Warszawa) i Bogusław Andrzejuk (Podlasie Białystok) zwyciężyli w XVIII Nocnym Biegu Powstania Warszawskiego, który miał rekordową obsadę. Dystans 10 km na terenie Akademii Wychowania Fizycznego Józefa Piłsudskiego pokonało aż 840 osób.
Polskie koszykarki przegrały z Francją
Reprezentacja Polski koszykarek przegrała z Francją 61:77 w drugim dniu międzynarodowego turnieju w Strasbourgu. W niedzielę, w ostatnim spotkaniu turnieju, Polki zmierzą się z Kanadą.
Heidfeld: w tym Robert jest ode mnie lepszy
- Obecny sezon jest dla nas niezwykle udany - mamy na koncie trzy znaczące osiągnięcia: pierwsze najszybsze okrążenie, pierwsze pole position i pierwsze zwycięstwo - powiedział w wywiadzie dla jednej z niemieckich gazet Nick Heidfeld, kierowca BMW Sauber.
ME w klasie 29-er: Polacy nie obronili tytułu
Brytyjczycy triumfowali w zakończonych w holenderskim Medemblik żeglarskich mistrzostwach Europy w klasie 29-er. Polska załoga Łukasz Przybytek (DKŻ Dobrzyń), Krzysztof Mongird (YK Stal Gdynia) zajęła ósme miejsce.
Lubelskie szczypiornistki mistrzyniami Europy szkół wyższych
Słuchaczki Wyższej Szkoły Społeczno-Przyrodniczej im. Wincentego Pola w Lublinie zostały mistrzyniami Europy szkół wyższych w piłce ręcznej.
Linki: Strona gwna