Synteza Wöhlera - Google

Synteza Wöhlera

Z Wikipedii

Skocz do: nawigacji, szukaj

Synteza Wöhlera - reakcja chemiczna polegająca na konwersji amoniaku do mocznika.[1]. Odkrycie tej reakcji w 1828 r. stanowiło przełom, który współcześnie jest uważany za początek nowożytnej chemii organicznej.[2]

Spis treści

[edytuj] Historia odkrycia

Reakcja ta została przypadkiem odkryta w 1828 r. przez Friedricha Wöhlera w ramach próby otrzymania cyjanku amonu. Współcześnie wiadomo, że w trakcie reakcji Wöhlera oczekiwany przez niego cyjanek amonu powstaje, jest on jednak nietrwały i ulega spontanicznemu przekształceniu w mocznik. W swojej orginalnej publikacji Wöhler opisał otrzymywanie mocznika z kilku zestawów substratów: kwas cyjanowy i amoniak, mieszanina cyjanków srebra i chlorku amonu, cyjanek ołowiu i amoniak oraz cyjanek rtęci i tzw. amoniak cyjanowy, tzn mieszanina kwasu cyjanowego i amoniaku.[3]

[edytuj] Przebieg i warianty reakcji

Stosunkowo najprościej reakcje tę jest zademonstrować na przykładzie roztworu cyjanku potasu i chlorku amonu. Wodne roztwory obu związków należy zmieszać, ogrzać przez chwilę a następnie schłodzić. Dowodem na powstanie mocznika może być dodanie roztworu kwasu szczawiowego, który z mocznikiem daje odpowiedni, nierozpuszczalny w wodzie szczawian, który wypada z układu w postaci białego osadu.[4]

Alternatywnie reakcję tę można zademonstrować używając mniej toksyczny cyjanian ołowiu i amoniak. W pierwszym etapie tej reakcji powstaje nietrwały cyjanian amonu[5]:

\mathrm{Pb(CNO)_2 + 2NH_3 + 2H_2O \rightarrow Pb(OH)_2 + 2NH_4(CNO)}

który ulega w drugim etapie rozkładowi do amoniaku i kwasu cyjanowego, które natychmiast ze sobą reagują z wytworzeniem mocznika:

\mathrm{NH_4(CNO) \rightarrow NH_3 + HCNO \leftrightarrow (NH_2)_2CO}

[edytuj] Obalenie teorii vis vitalis

Odkrycie reakcji Wöhlera jest współcześnie uważane za początek nowożytnej chemii organicznej, ze względu na to, że obalało to wcześniejszą teorię o istnieniu vis vitalis, z której wynikało, że związki organiczne nie mogą być otrzymywane z nieorganicznych poza organizmami żywymi.[2]. Do czasu odkrycia tej teorii sądzono, że mocznika nie można otrzymać na drodze syntetycznej i pozyskiwano go zwykle poprzez odparowywanie wody z moczu.

Współczesne badania historyczne wykazały jednak, że reakcja ta nie była pierwszym udokumentowanym procesem świadomego otrzymania związku organicznego z nieorganicznych substratów. Już 4 lata wcześniej, w 1824 r. Wöhler otrzymał bowiem kwas octowy z kwasu cyjanowego. Ponadto istnieją dowody na to, że po opublikowaniu syntezy mocznika, współcześni Wöhlera nadal odwoływali się do teorii vis vitalis. Justus von Liebig oraz Ludwik Pasteur byli zwolennikami tej teorii do co najmniej 1845 r. kiedy to Adolph Wilhelm Hermann Kolbe opublikował łatwą do wykonania i efektowną reakcję przekształcenia dwusiarczku węgla do kwasu octowego obalającą tę teorię po raz kolejny.[6]

Przypisy

  1. ↑ Friedrich Wöhler, Ueber künstliche Bildung des Harnstoffs, Ann.Chim.Phys., 37(1828), 330.
  2. ↑ 2,0 2,1 R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna, PWN, W-wa, 1985, t. 1, str. 5, ISBN 83-01-05253-8
  3. ↑ Paul S. Cohen, Stephen M. Cohen, Wöhler's Synthesis of Urea: How Do the Textbooks Report It?, J.Chem.Educ. 73(1996), 883.
  4. ↑ Zoltán Tóth, A Demonstration of Wöhler's Experiment: Preparation of Urea from Ammonium Chloride and Potassium Cyanate, J.Chem.Educ. 73(1996), 539.
  5. ↑ James D. Batchelor, Everett E. Carpenter, Grant N. Holder, Cassandra T. Eagle, Jon Fielder, Jared Cummings, Recreation of Wöhler’s Synthesis of Urea: An Undergraduate Organic Laboratory Exercise The Chemical Educator 1/Vol .3, NO.6 1998 ISSN 1430-4171 wersja on-line
  6. ↑ P. Walden, Die Bedeutung der Wöhlerschen Harnstoff-Synthese, Naturwissenschaften 16 (45-47), 1928, 835-849

Cisco kupuje Pure Networks
We wczorajszym oświadczeniu firma Cisco Systems zapowiedziała wykupienie Pure Networks, lidera rozwiązań do zarządzania mediami w gospodarstwie domowym.
Google chce konkurować z Wikipedią?
Firma Google uruchomiła oficjalnie serwis Knol, pozwalający użytkownikom publikować materiały z różnych dziedzin opatrzone notką biograficzną autora – przeciwnie niż ma to miejsce w anonimowej Wikipedii.
Nowe płyty główne Super Micro
Super Micro zamierza wprowadzić na rynek dwa nowe modele płyt głównych, bazujących na chipsecie G45 i G43.
GeForce 9600GT od Galaxy
W japońskich sklepach pojawiła się karta graficzna GeForce 9600GT, wyposażona w procesor G94 taktowany zegarem 650 MHz oraz 512 MB pamięci GDDR3 z taktowaniem 1800 MHz.
Nowa seria wolnostojących tunerów
Urządzenie nie wymaga sterowników. Wystarczy połączyć VideoMate V200 z monitorem oraz z kablem antenowym i można oglądać programy TV na monitorze.
Linki: Strona g³ówna