Reakcja Wurtza - Google

Reakcja Wurtza

Z Wikipedii

(Przekierowano z Synteza Wurtza)
Skocz do: nawigacji, szukaj

Reakcja Wurtza - reakcja chemiczna sprzęgania rozmaitych halogenków z udziałem metali alkalicznych. Nazwa reakcji pochodzi od nazwiska francuskiego chemika Charlesa Wurtza.

W chemii organicznej reakcja ta jest najczęściej stosowana do sprzęgania halogenków alkilowych co prowadzi do powstania nowego wiązania węgiel-węgiel: Np.:

2 R-X + 2 Na (Li, K) → 2 NaX (LiX, KX) + R-R

gdzie R - grupa alkilowa, R-R - alkan o powiększonej liczbie węgli w cząsteczce względem cząsteczki wyjściowego halogenku, X - F, Cl, Br, I. Należy przy pamiętać, że sód wykorzystuje się do sprzęgania grup symetrycznych, a lit i potas do niesymetrycznych.

Reakcję tę przeprowadza się zwykle w bezwodnym, polarnym, aprotonowym rozpuszczalniku (np. eterze dietylowym lub THF). Reakcja polega technicznie na ogrzewaniu roztworu halogenku w obecności bardzo rozdrobnionego metalu alkalicznego. Często stosuje się w tej reakcji stop sodowo-potasowy, który jest ciekły w temperaturze pokojowej, dzięki czemu nie ma potrzeby rozdrabniania go - lecz wystarczy odpowiednio intensywnie mieszać układ reakcji.

Mechanizm tej reakcji opiera się na powstawaniu w jej trakcie kompleksów alkilowych i następnie reakcji tych kompleksów z halogenkami:

R-X + Na → [R-Na]+
[R-Na]+ + R-X → R-R + Na+

ReakcjÄ™ analogicznÄ… dla fluorowcoalkilu R-X i fluorowcoarylu Ar-X nazywa siÄ™ reakcjÄ… Fittiga (lub Wurtza-Fittiga), od nazwiska niemieckiego chemika Rudolpha Fittiga.

R-X + Ar-X + 2Na → 2NaX + Ar-R

Można w ten sposób łączyć różne grupy R- (alkilowe) oraz Ar-(aromatyczne).

Reakcję Wurtza można też wykorzystywać w innych celach np. do tworzenia wiązań krzem-krzem:

R3SiCl + R'3SiCl + Na(K) → R3Si-SiR'3 + Na(K)Cl

przy użyciu w tej reakcji dichlorosilanów otrzymuje się polisilany:

n R2SiCl2 + Na(K) → [R2Si]n + Na(K)Cl


Zalążek artykuÅ‚u To jest tylko zalążek artykuÅ‚u zwiÄ…zanego z chemiÄ…. JeÅ›li możesz, rozbuduj go.

Nowe alarmy przeciwpowodziowe
W związku z przemieszczaniem się fali wezbraniowej na Sanie pomiędzy Przemyślem a ujściem rzeki do Wisły oraz w związku ze spadkiem wód na Wisłoce i Wisłoku ogłoszono alarmy powodziowe dla sześciu nowych powiatów, a odwołano dla pięciu.
"Tusk polubił Urbańskiego i chroni go jak swoich ministrów"
Wczoraj Sejm podtrzymał weto prezydenta do nowelizacji ustawy o radiofonii i telewizji. Weto przeszło "głosami" lewicy, która wstrzymała się od głosowania. - SLD chce zmian w mediach publicznych, niestety Platforma Obywatelska przeforsowała projekt niedemokratyczny - komentuje sprawę Joanna Senyszyn na swoim blogu w Onet.pl.
Mieszkańcy gminy zakończyli głodówkę
Głodujący od poniedziałku mieszkańcy gminy Ełk (Warmińsko-Mazurskie) zawiesili protest i rozeszli się do domów. Zapowiedzieli jednocześnie, że wrócą "czuwać w urzędzie" w poniedziałek rano.
Kolejki tirów na Lubelszczyźnie
Przed przejściami granicznymi z Ukrainą w Dorohusku i Hrebennem na Lubelszczyźnie stoją setki tirów. Czas oczekiwania na odprawę na obu przejściach wynosi 35 godzin.
Tragiczny poranek w łódzkim - trzy osoby zginęły
Trzy osoby zginęły w dwóch wypadkach, do jakich doszło rano na drogach województwa łódzkiego - poinformowali dyżurni policji i straży pożarnej.
Linki: Strona g³ówna