Z Wikipedii

Tiole, tioalkohole (dawniej merkaptany) to grupa związków organicznych, odpowiedników alkoholi, w których atom tlenu grupy hydroksylowej został zastąpiony atomem siarki.

[edytuj] Grupa tiolowa

Grupa tiolowa (-SH) jest analogiczna do grupy wodorotlenowej -OH, jednak ze wzglÄ™du na niższÄ… elektroujemność siarki w stosunku do tlenu wykazuje mniejszÄ… polaryzacjÄ™, a co za tym idzie rzadziej tworzy wiÄ…zania wodorowe. Tiole majÄ… w zwiÄ…zku z tym niższe temperatury wrzenia i gorzej rozpuszczajÄ… siÄ™ w wodzie niż alkohole o porównywalnych masach czÄ…steczkowych (podobnie siarkowodór H₂S w warunkach standardowych jest gazem, zaÅ› H₂O cieczÄ…).

[edytuj] Właściwości

Wiele tioli to bezbarwne ciecze, mające zapach przypominający czosnek. Zapach jest silny i odpychający. Tiole wiążą się silnie z białkami skóry i są odpowiedzialne za silny, nieznośny zapach wydzieliny skunksa. Tiole celowo dodaje się do gazu ziemnego, który jest bezwonny, aby ułatwić jego wykrycie.

W przeciwieństwie do alkoholi wykazują właściwości kwasowe, reagują z zasadami i niektórymi metalami, tworząc związki o charakterze soli.

[edytuj] Nazewnictwo

• nazwa alkanu + (opcjonalne o jako Å‚Ä…cznik) + koÅ„cówka -tiol:
  • CH₃SH - metanotiol
  • C₂H₅SH - etanotiol

• tioalkohol i przymiotnikowa nazwa Å‚aÅ„cucha wÄ™glowego:
  • CH₃SH - tioalkohol metylowy
  • C₂H₅SH - tioalkohol etylowy

Stara nazwa merkaptan bierze się z łacińskiego mercurius captans, ze względu na łatwą zdolność wiązania rtęci.

[edytuj] Związki będące tiolami

• Cysteina
• Koenzym A
• beta-merkaptoetanol - reduktor wiÄ…zaÅ„ disiarczkowych